PARENBEKE – FARENSBACH’ide aeg
Mõis rajati ajavahemikus 1398–1421 Saare-Lääne piiskopkonna foogti Wilhelm Parenbeke poolt. Konflikt uue piiskopiga sunnib Parenbeke perekonda osadest oma mõisates loobuma kuid säilib võimalus neid kasutada nn mõisaläänidena. Esimene kirjalik teade Vaimõisa mõisa kohta on aastast 1494 kui omanikuks oli Hans Parenbeke. 1524–1559 oli Vaimõisa omanikuks küll Claus von Ungern kui seejärel ostis Heinrich Farensbach 1553. aastal iseseisva rüütlimõisa staatuse omandanud Vaimõisa perekonnale tagasi.
Puhkenud Liivi sõjas hoidsid Farenbachid koos teiste Läänemaa aadlikest maaomanikega hertsog Magnuse (1540–183) ning hiljem Poola kuninga poole. Maa vallutanud rootslased konfiskeerisid Farensbachide kui vaenlaste mõisad kuid 1592 tagastas Rootsi kuningas Johan III need ajaloolistele omanikele.
Isa surma järel päris Päädeva–Vaimõisa–Mõisamaa mõisate alad tema poeg Heinrich Farensbach Noorem. Uus omanik oli perekonnatraditsioone järgides Viru-Harju rüütelkonna aktiivne liige ning Eestimaa hertsogkonna maanõunik kuni oma surmani.
FLEMING’ ite aeg
1630. aastatel omandavad pärijateta jäänud Vaimõisa–Päädeva naabermõis Tellista (Orgita) omanikud Flemingid. Flemingid olid aktiivsed Rootsi kuninglikus õukonnas ja sõjaväes, mistõttu läänistatud mõisate arendamisele pöörasid nad vaid hädavajalikku tähelepanu. Enamasti juhtisid siinseid mõisaid kohalik valitseja ja kubjas.
Henrik I Claesson Fleming (1584–1650) ajal taastati elu- ja majapidamishooned ning määrati kindlaks piir Vaimõisa ja Päädeva vahel. Tema poeg kindralmajor Henrik II Henriksson Fleming (1625–1697) oli seotud erinevate riigiametite ning oma väeüksusega Põhja-Saksamaal ning viibis oma Eestimaa mõisates harva. 1680 aastal saab Vaimõisa omanikuks eelmise poolvend Jacob Fleming. Mõisa maad anti rendile, kariloomi oli vähe ning viljasaagid langesid.
Fleming’ id olid mõisa ametlikud omanikud kuni Põhjasõja lõpuni. Mõisad olid panditud erinevatele inimestele ning kuna Flemingite perekonnaliikmed ei tulnud Vene võimu alla läinud piirkonda tagasi, siis müüdi neile kuulunud mõisad uutele soovijatele.
WETTER-ROSENTHAL’ide aeg
Rootsi armee Poltaava lahingus vangi langenud ning vabanemisel Eestisse tulnud kapten Karl Heinrich von Wetter–Rosenthal (1680–1755) ostab 1724 teiste piirkonna mõisate seas ka Vaimõisa mõisa. Ehitatakse puust peamaja ning algab mõis kui majandusüksuse taastamine. Isa surma järel pärib Vaimõisa mõisa poeg Johan Adolf von Wetter-Rosenthal (1731–1777), kes nii Vaimõisa kui ka Orgita mõisakeskust baroki ajastu vaimus välja arendama. Vaimõisas elab omaniku ema, mõisa maad antakse rendile.
J.A. von Wetter-Rosenthali vanem poeg Gustav Heinrich von Wetter-Rosenthal (1753–1826) osales ’John Rose’ varjunime all ühena neljast eurooplasest USA Iseseisvussõjas USA poolel, oli 1803–1806 Eestimaa Rüütelkonna peamees, kellena korraldas 1806. aasta talurahvaseaduse koostamist ja vastu võtmist. Estisse tagasi tulnud abiellus ta Vigala omaniku Berend Johan von Uexkülli õega ning asus elama Velise mõisa. Velise mõisa pargis on säilinud ka lagunenud Wetter-Rosenthalide kabel.
1777 sai Vaimõisa omanikuks Karl Friedrich von Wetter-Rosenthal (1754–1795). Mõisas alustatakse peale 1766 viinapõletamisega kuid mõisa maad olid jätkuvalt rendil. Mõisas elas omaniku vanaema. Wetter-Rosenthalide fideikomissi keskuseks sai Orgita.
NASACKIN’ite AEG
1792 müüakse mõis Magnus Reinhold von Nasackin’ ile (1729–1792) kuid läheb poeg Carl Johann von Nasackin’ile (1761–1793). Viimane sureb järgmisel aastal ning mõis jääb lesk Beata Johanna von Nasacki’ile (sünd von Fischbach). Nasackinite ajal alustatakse uue peahoone rajamist vanadele ajaloolistele müüridele. Rasked majanduslikud olud sunnivad leske mõne aasta pärast Vaimõisast loobuma.
BARANOFF’ide AEG
1797. aastal ostab mõisa Carl Reinhold von Baranoff (1760–1818). Mõisal oli hea põllumaa ja keskmised heinamaad, piisavalt metsa, kolm kõrtsi, telliselööv, lubjaahi, vesiveski Konnaveski ojal. Eestimaa mõisamajanduses valitses aga üldine kriis – feodaalsed omandisuhted ja üleminek kapitalistlikule turumajandusele ei võimaldanud enam vana viisi majandada. Mõisad läksid pankrotti ning neid müüdi sageli.
WILCKEN’ite AEG
1802. aastal ostab Vaimõisa mõisa noor Heinrich Nicolai von Wilcken (1779–1859). Abielu Riia suurkaupmehe tütre Ewa Maria Blankenhagen’iga tagas äia rahalise toe mõisa uute majandushoonete rajamiseks ning piirkonna ühe esinduslikuma kivist peahoone ehituse lõpetamiseks. Uutes majandustingimustes hakkas mõis järk-järgult kosuma. Isa surma järel pärivad mõisa pojad Roberl Leonhard (1806–1887) ja Karl Gregor (1810–1889) von Wilcken. 1860. aastatel alustati talumaade kruntimisega, esimene talu (Leina talu) müüdi päriseks 1885. Vennad otsustasid rajada moodsa vabakujundusliku pargiosa ning õde Emilia toetusel avati Vaimõisas kool kohalikele talulastele. 1870.–1880. aastatel kujunes mõisa juhtivaks tegevusvaldkonnaks piimakarjakasvatus koos tööstusliku abitootmisega (saeveski, lubjaahjud). Rajati ka kasvuhooned ning viljapuuaed.
KNORRING’ite AEG
1891. aastal, pärast viimase von Wilckeni surma, pärib mõisa naisliini pidi Vene armee kindralmajor Nikolai Baron Knorring (1811–1892) kuid tegelikuks omanikuks saab hoopis vennapoeg Michael von Knorring (1846–1910). Tartu ülikoolis diplomaatiat õppinud mees töötas Peterburis õukonna kammerhärrana või oli diplomaadina välismaal. Mõisa kasutati peamiselt väljasõidukohana ning seda majandasid naabermõisate omanikud. Peainna- ja õukonnaeluga seotud Michael ja Lydia von Knorring polnud huvitatud St.Peterburist suhteliselt kaugel asuva mõisa pidamisest ning see pandi pärast talumaade 'realiseerimist' ka ise müüki.
SCHMIDT’i AEG
1899 ostis mõisa Riiast pärit nn riigisakslane Alfred Christian Reinhold Schmidt (1874–1947). Mõis kujunes kapitalistlikuks ettevõtteks, kus põllumajanduse kõrval oli oluline roll auru jõul töötaval sae- ja viljaveskil, lubjaahjudel. 1905. aasta detsembris jäi mõis mässajate poolt põletamata kuid Esimese maailmasõja puhkemisel otsustas riigisakslasest omanik mõisa ära müüa ning asuda elama rahulikumasse Riia linna.
EESTLASTEST MÕISAOMANIKE AEG
Uuteks omanikeks said 1916. aastal eestlased Johannes Kiver ja Peeter Šašulin. Nende käes ei püsinud mõis kuigi kaua, sest 1918. aastal loodud Eesti Vabariik võõrandas mõisa 1919. aastal. Ei lugenud ka asjaolu, et tegu polnud traditsiooniliste mõisnikega. Vabadussõja lõppedes sai mõisasüdamest moodustatud Vaimõisa 50-hektarilise talu omanikuks Läänemaa metsatööstur Jaan Kängsepp. Mõisasse pikendati juba 1919 kitsarööpmelise raudtee liin kohaliku metsamaterjali väljaveoks. 1920. aastate lõpus puidu hinnad langesid ja metsatöösturist omaniku ettevõte läks pankrotti. Kitsarööpmeline raudtee oli tegevuse lõpetanud juba 1924. Pankrotivarana ostis mõisa 1930. aastal Jaan Treffner, kuid temagi loobus varsti.
1933. aastal ostis mõisa Juhan Oha (1877–1941). Mehel oli savitööstus Tallinnas ning populaarsete glasuuritud pottidest ahjude tootmine lõi eelduse mõisa suurendamiseks ligi 120-hektariliseks suurtaluks. 1940. aastal okupatsioonivõimud natsionaliseerisid mõisa ning omanik küüditati Siberisse. Tütar ja abikaasa jäid siiski Eestisse.
1941–1944 oli mõisa peahoones Saksa sõjaväe haigla. Pärast Teist maailmasõda oli peahoones kuni 1974. aastani kohalik Vaimõisa kool. Seejärel anti mõisa peahoone Tallinna ettevõttele "Algoritm" seal nn õppe-tootmiskombinaadi rajamiseks. Uued omanikud lõhkusid välja ajaloolised ahjud ning kaduma läks ka saalide tammeparkett.
1991 sai Eesti taas iseseisvaks ning uus valitsus asus tagastama varasid õigusjärgsetele omanikele – Vaimõisa mõisakompleks tagastati Juhan Oha tütrele Eestis ning abikaasale Ameerika Ühendriikides.
2003. aastal müüvad pärijad mõisa praegustele omanikele